基兰·麦肯纳球员时代出道于托特纳姆热刺青训。 [1-2]
托特纳姆热刺U18
2014年7月1日~2016年6月30日，麦肯纳担任英格兰足球超级联赛的托特纳姆热刺足球俱乐部U18青年梯队的主教练。 [1] 曼彻斯特联U18
2016年9月1日~2018年6月30日，麦肯纳担任英格兰足球超级联赛的曼彻斯特联足球俱乐部U18青年梯队的主教练。 [1] 曼彻斯特联
2018年7月1日~2021年12月16日，麦肯纳担任英格兰足球超级联赛的曼彻斯特联足球俱乐部的助理教练。 [1] 红魔主帅的穆里尼奥提拔进了一线队的教练组，此前他也曾辅佐过索尔斯克亚的工作。 [3] 伊普斯威奇镇
2021年12月20日~2025年6月30日，麦肯纳担任英格兰足球甲级联赛的伊普斯威奇镇足球俱乐部的主教练。 [1] 伊普斯威奇镇暂时排名英甲的第12位，麦肯纳此次与新东家签下了一份为期三年半的合同。 [3]
2024年5月，英冠第46轮，伊普斯维奇主场2-0击败哈德斯菲尔德，以联赛第2名直接升级英超；麦肯纳成为第一位在作为主教练执教的前两个完整赛季中，带队连续升级、从英格兰第三级别联赛升级到第一级别的教练。 [4]
