Lo show taglia il traguardo delle 200 puntate. Prepariamoci a dire addio a Matthew Casey, uno dei volti più amati. L’attore che lo interpreta, Jesse Spencer, ha deciso infatti di prendersi una pausa. Nessun dram­ma, però, Casey si trasferirà in Oregon e nulla vieta un futuro ritorno. Dopo il confronto avuto con Hermann nel finale della scorsa puntata, Casey comunica la sua decisione a Brett: si trasferirà in Oregon, per aiutare i figli di Darden, ma non vorrebbe farlo da solo. Lei è disposta ad accompagnarlo? Nonostante Sylvie sia innamorata di lui praticamente da sempre, i due fanno coppia da relativamente poco tempo. Lei viene presa in contropiede, non lascerà Chicago. Il loro rapporto è già destinato a chiudersi? Per Matthew ci sono tanti addii da dire, a Gallo, a Boden e, naturalmente, a Severide. Ma sarà davvero un addio? Vedremo cosa ci riserverà il futuro. Nel frattempo, Cruz diventa papà: l'amata Chloe dà alla luce un bel maschietto. Il suo nome sarà Brian Cruz, ma tutti lo chiameranno "Otis" in onore del suo amico e collega tragicamente scomparso in servizio al termine dell'ottava stagione. Infine, Boden sembra soffrire ogni giorno che passa il suo nuovo ruolo e, soprattutto, la lontananza dalla caserma 51. Ma, forse, il destino potrebbe venirgli incontro...